Al punto in cui la via Aurelia incontra il viale di Bolgheri c'è un cerchio di cipressi circostante un obelisco che Giuseppe della Gherardesca eresse nel 1908 per commemorare il vincitore del Premio Nobel Giosué Carducci morto l’anno prima, Subito a destra vi è l’oratorio di San Guido, costruito da Simone Maria della Gherardesca all’inizio del diciottesimo secolo, che dà il nome alla tenuta Sassicaia. Il viale con i cipressi di Bolgheri corre dal castello al centro del paese di Bolgheri La.Tenuta San Guido si estende per 2500 ettari, la cui caratteristica più importante è la sua diversità di oggetto .Meno di un quarto della sua superficie è dedicato alla vinificazione,Due terzi del territorio sono boschivi. Il resto si suddivide fra centro allenamento ed allevamento di cavalli purosangue della razza Dormello-Olgiata, , l'Oasi di Bolgheri e terreni coltivati, parte a vigneto, cereali, ulivi. La Tenuta San Guido si estende dal mare Tirreno fino alle colline dietro Castiglioncello, a 396 metri di altezza. Ciò fa sì che il paesaggio oltre ad essere straordinariamente bello, goda anche di un ottimo microclima. Bolgheri